Вёл крупную питейную торговлю на Ставрополье.
В 1859 г. состоял уполномоченным от содержателей акцизно-откупных комиссионерств в 9 городах Пензенской губернии. Торговал хлебом и зерном, из зерна же производил спирт.
В 1869 г. содержал в Пензенской губернии винные склады и питейные заведения, вёл винную торговлю в Лунино и Болотникове Мокшанского уезда, в 1879 г. за ним числился пивомедоваренный завод.
В Пензе Кононов занимался благотворительностью: в 1860 г. он передал Пензенской духовной семинарии книги на сумму 100 рублей, в 1863 г. пожертвовал на нужды семинарии 300 рублей.
В 1870 г. он стал одним из учредителей в Пензе отделения Волжско-Камского коммерческого банка.
Иван Алексеевич был инициатором создания в Пензе женской гимназии, в связи с чем обратился с письмом к губернатору Якову Александровичу Купреянову:
…чтобы быть истинными гражданами своей страны, нам остаётся выработать себе гражданскую доблесть. На это нам нужна наука — свет… Женские гимназии — эти рассадники нашего семейного счастья, основаны почти во всех губернских городах. Мне кажется, лучшим воспоминанием о сегодняшнем народном образовании было бы основание здесь, в Пензе, женской гимназии. С этой целью я покорнейше прошу принять от меня на первоначальное обзаведение, и приобретение первых принадлежностей гимназии пять тысяч рублей
Гимназия была открыта 11 июля 1870 г. на базе Пензенского женского училища, образованного в 1869 г.
Здание Пензенской женской гимназии, созданной по инициативе И. А. Кононова
В 1902 г. гимназия стала называться 1-я Пензенская женская со статусом среднего общеобразовательного учебного заведения.